Lennart Matthiesen absolviert seine Schauspielausbildung 2014 mit besonderer Auszeichnung an der Freien Schauspielschule Hamburg. Seine ersten Engagements führen ihn mit ›Schneeweißchen und Rosenrot‹ (2014) und ›Das Boot‹ (2015) ans Ernst Deutsch Theater. Seitdem spielt er regelmäßig in verschiedenen Produktionen am Haus, zuletzt in ›Die Ärztin‹ (2024) von Robert Icke. Seit 2016 ist er jedes Jahr fester Bestandteil der Kreuzgangspiele Feuchtwangen, wo er in diversen Produktionen als Schauspieler und Regisseur tätig ist. Neben dem Theater steht Lennart Matthiesen auch vor der Kamera, u.a. für die ARD-Märchenreihe in ›Sechs auf einen Streich – Die Salzprinzessin‹ (2015). Zudem arbeitet er immer wieder als Sprecher.