Nach seinem Schauspielstudium in Köln spielte Harald Weiler u.a. in Hannover, Köln, Essen, Neuss und in Hamburg am Thalia Theater. Dort wurde er mit Michael Thalheimers „Liliom“ und „Lulu“ 2001 und 2005 zum Berliner Theatertreffen und den Wiener Festwochen eingeladen. Seit 2009 arbeitet er als Regisseur und erhielt 2012 den Theaterpreis Hamburg – Rolf Mares für „Der Wind macht das Fähnchen“ am Theater Kontraste. Es folgten Arbeiten u.a. an den Hamburger Kammerspielen, am Thalia Theater, Ohnsorg Theater, am Theater Lüneburg und an der Komödie am Kurfürstendamm Berlin. Am Ernst Deutsch Theater inszeniertt er u.a. „Der Fall Furtwängler“ (2019), „Pension Schöller“ (2019), „Quartett“ (2021), „Diese Geschichte von Ihnen“ (2023), „Cyrano de Bergerac“ (2023) und zuletzt „Wer hat Angst vor Virginia Woolf?“ (2025).