Nach seinem Schauspielstudium in Köln spielt Harald Weiler u.a. in Hannover, Köln, Essen und Neuss. In Hamburg arbeitet er regelmäßig mit Michael Thalheimer am Thalia Theater zusammen. Mit dessen Inszenierungen ›Liliom‹ und ›Lulu‹ wird er 2001 und 2005 zum Berliner Theatertreffen und den Wiener Festwochen eingeladen. Seit 2009 führt er verstärkt Regie. 2012 erhält er den Theaterpreis Hamburg – Rolf Mares für ›Der Wind macht das Fähnchen‹ am Theater Kontraste. An den Hamburger Kammerspielen inszeniert er das Musical ›Fast Normal‹ (2016). Es folgen 2017 am Theater Lüneburg ›Der goldene Drache‹ und am Thalia Theater die Uraufführung des Musicals ›Der bewegte Mann‹. Am Ernst Deutsch Theater inszeniert er ›Szenen einer Ehe‹ (2017), ›Der Fall Furtwängler‹ (2019), ›Pension Schöller‹ (2019) und als Onlinestream ›Quartett‹ (2021).